アルドール縮合

有機

アルドール縮合

希塩酸か希酸中でアルデヒドまたはケトンが2分子結合してβ-ヒドロキシアルデヒドまたはβ-ヒドロキシケトンを生成する反応。

赤→α炭素、黄緑→β炭素、水色→γ炭素。。。。
官能基がついている炭素を基準にして、離れていくほどα、β、γ、、、、となっていきます。

反応の条件は、α炭素に水素がついていることです。α炭素に水素がついていないAr-CHO(Ar・・・アリール基、ベンゼン環のこと)などはアルドール縮合は起こりません。その場合、濃塩基中ではカニッツァロ反応が起きる可能性があります。

生成物の脱水

アルドール縮合の生成物は簡単に脱水します。

例題

1

今回の生成物のようにベンゼン環と二重結合が共役する構造は非常に安定化します。したがって、このような生成物ができる場合脱水は何もしなくても起こります。(a-17-2)

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