有機芳香族付加反応
例題 1 カルボカチオンの転移が起こります。 2 メタ配向性で不活性化基なのでフリーデルクラフツ反応は進みません。 3 二段階目のように塩化アルミニウムがアミノ基に結合することで、m-配向性の不活性化基になります。したがってm-位に付加しま...
有機記事一覧
有機
有機アルドール縮合
アルドール縮合 希塩酸か希酸中でアルデヒドまたはケトンが2分子結合してβ-ヒドロキシアルデヒドまたはβ-ヒドロキシケトンを生成する反応。 赤→α炭素、黄緑→β炭素、水色→γ炭素。。。。 官能基がついている炭素を基準にして、離れていくほどα、...
有機カルボニル基の反応
例題 1 乾燥した酸中でカルボニル基とアルコールを反応させるとエーテルを付加することができます。(a-13-3) 2 ヒドロキシルアミンは酸溶液中では、下に示したようにカチオンとの混成構造をとっています。右のようなカチオンになると反応が進み...
有機アルキンの反応
アルキン アルキンはアンモニアよりも酸性度が高くなります。アルキンはsp軌道のため、電子のs性が大きくなります。よって電子が局在化しやすくなり酸性度が少し大きくなります。 例題 1 有機リチウム試薬との反応です。(a-13-1)
有機ウィッティヒ(witting)反応
witting反応 イリド(Ph3P=CR'R)のPは、二重結合が外れた時にオクテット則を満たすようにカチオンになります。ちがうかも... リンイリドは混成構造をとっています。負電荷が炭素上に来るので特徴的な反応を起こします。 例題 1 二...
有機カルボン酸の反応
塩化チオニル 塩化チオニル(ClSO2)はカルボン酸と反応させることで、ヒドロキシ基をClに置換することができます。 例題 1 塩化チオニルはカルボン酸でしか反応しません。ケトンやアルデヒドでは反応しないので、カルボン酸まで参加する必要があ...
有機還元反応
還元反応 酸素を奪う反応。 例題 1 水素と触媒としてNiによる還元または、水素化アルキルリチウム(LiAlH4)によって還元を行います。還元剤としてLiBH4もありますが、AlとHの結合が弱いためLiAlH4のほうが強い還元剤となります。...
有機CNへの置換
例題 1 最後の反応の機構は3と同様に進みます。(a-12-4) 2 3と同様(a-13-5) 2 Hell-Vorhard-Zelinsky 反応によってメチル基にBr基を導入。ハロゲンは脱離しやすいので、CNに置換し増炭を行う。(a-1...
有機エステル化
エステル化 例題 1 カルボニル基をClに置換することで脱離を起こしやすくしています。硫酸による脱水は平衡を傾ける反応なので、脱水反応よりも収率は高くなります。(a-15-1)
有機ハロホルム化
ハロホルム化 水素をハロゲンに置換して脱炭素を行う反応。 例題 1 水素をハロゲンで置換することで反応を進めます。ハロゲンであればヨウ素ではなく塩素等でも可能です。(a-14-4)